Хакинтош или OS X на виртуалке, насколько это легально?

Apple должно предъявлять претензии только тем, кто устанавливает хакинтоше не на Мак.Поэтому, если Virtual Box на маке, то проблем нет.А если...Будь на дворе 15 век-Вас бы повесили на первом суку, а сегодня...Судебные издержки больше, чем то, что они с Вас получат (компенсация и прочее).

Интересно были ли прецеденты с отделом на отду букву?) и проверяют они все подряд или только те программы, которые им поручили проверять правообладатели, иначе как без apple разберутся (кто будет давать заключение о неправомерности использования системы мак?).

Если у вас не мак - то возникнет, конечно.
Другой вопрос в том, что судебной практики у Apple в России нет, так что платить им вряд ли придется. Но вот приписать 6 тысяч к общей сумме нелегального софта в компании за это смогут. А там больше 50к - вроде уже уголовка.