Актуален переход на ios?

лучше глянь в сторону виндоус планшетов с норм характеристиками.

Зачем джел? Гугловские сервисы (документы, таблицы, хром, диск и тд и тп) все бесплатно.
С ios уже года 4, еще ни разу не было нужды приобрести какой либо софт из appstore, ибо замен аналогичных, бесплатных просто куча. Абсолютно под любые задачи.
Да и в конце концов даже если что-то ну очень нужно.. 200 рублей это не деньги. В конце концов нужно тоже ценить труд девелоперов.

Требования- стабильный и плавный браузер Chrome ( Nexus 7 2013 года позволяет данным аспектом пренебрегать) с возможностью администрирования сайта, качественный GPS, наличие photoshop.

С этим идеально и iphone справиться начиная с 5 gen
Ну единственное конечно на пэде удобнее в разы в частности ФШ.

Из iPad настойчиво рекомендую Pad mini 2 Retina. Картинка с ретиной идеальна. Размер и вес, компактнее только чихуахуа:) Ну и самый главный плюс - время работы. Если "Админить" только, на неделю хватит 100%.

По айфону. 4s хорош с точки зрения конструкции это без спорно. Однако совсем скоро iOS8, а он с 7-меркой то справляется не сказать что на ура. Ну и акб суток не выдерживает. Ну с акб такая же картина и у 5 и 5s. По этому советую iPad брать с симкой. В режиме модема айфон часика 4-5 максимум..

Вообще по себе после айфона когда приобретаешь айпэд, айфон уже чисто выполняет функцию нокии и все. Поэтому можно даже без шуток и купить кирпич который будет работать недельки 2-3 без зарядки) Ну айфон чисто чтобы позвонить будет.

(существуют программы для передачи файлов по bluetooth, wifi а так же режим флешки без дополнительного по на пк?)

Блютус... это почти звучит как ик-порт во времена гигабитных беспроводных сетей.
Шнур втыкаешь, он без ПО на ПК определятся как storage. Закидывай что угодно.
А так вообще AirDrop начиная с 4s (а может и 4). Там не только файлы но и экран со звуком транслировать можно, отличная замена тем же HDMI. Качество вполне. Ну 1 софт на ПК для airdrop я думаю не критично, аналогично любой андройд тоже потребует ПО. А так вообще можно компьютер в шкаф. Нужда пропадает в ПК)

Почему не советую ipad3 а также 2, во первых картинка по сравнению с ретиной на мини, земля и небо. Во вторых ipad 2 морально уже устарел, на нем без проблем серфить в инете без лагов. Но это максимум, т.е. многозадачность - прощай. Ну аналогично ждет судьба и 3его пэда с выходом новой ios.

Идеал ipad mini 2 retina WiFi + cellular (32gb+) и любой телефон хоть iphone 4s. Или же ipad air, но не вижу толка для данных целей его. Но он посерьезней будет имхо. с музыкой, видео поработать можно.

И по сути это не так и дорого выйдет если не на свежак целиться, то грубо говоря mini 2 32gb +4g = около 18к и тот же 4s = 6-7к, в принципе недавно покупали 5терку за 9к. Можно и подешевле.
Ну ориентируюсь на б/у ценник. он примерно как black friday.

Еще никто не разочаровался в эпл техники, если покупка изначально была с целью функционально, качественно. А софта там море фри. Джейл это тупо для игрушек я считаю. Да приложения творят на ios сейчас, что ПК позавидует хД

джейлбрейком последних версий ios?

Насколько помню с этим всё плохо, эппл хорошо все дырки позакрывала, джейлбрейкеры не могут сломать

как обстоят дела с пиратским софтом

Соответственно что-то пиратское поставить будет сложно

гугловскими сервисами (drive, keep, documents)

Так, всё кроме Keep под iOS есть, но я лично например предпочитаю пользоваться негугловскими аналогами, потому что у гугла под iOS дизайн как правило так себе.
Вместо drive – dropbox, а в iOS 8 нам обещают iCloud Drive от эппла.
Keep – штатный Notes.
Documents – честно говоря никогда не возникало потребности редактировать rich документы на планшете/телефоне, а для простых заметок сойдет Notes или txt-документ в дропбоксе)

Требования- стабильный и плавный браузер Chrome ( Nexus 7 2013 года позволяет данным аспектом пренебрегать)

Не советовал бы пользоваться браузером отличным от Safari, проблема в том, что во-первых эппл запрещает любое ПО с виртуальными машинами (а в любом браузере есть VM для джаваскрипта), во-вторых, для всех не-эппловских приложений использующих компонент браузера, выключен JIT, соответственно получаем скорость джаваскрипта в несколько раз меньше чем у Сафари. Т.е. любые сторонние браузеры для iOS это по сути запускалки Сафари с другим интерфейсом и с отключенным JIT-ом. Хотя, вполне возможно что например у того же айпад эйра дури хватит чтобы разница по скорости не была видна)

Мне кажется некоторые комментарии выше на правильно отражают ситуацию с джейбрейком, на данный момент есть непривязанный джейлбрейк под все существующие в свободной продаже устройства (кроме некоторых Apple TV) и всех iOS вплоть до 7.1.x, т.е. для всех версий iOS.