Какой выбрать Filesharing-сервис для фрилансера?

как вариант ftp server.
Например, vsftp. Папка пользователя = домашняя папка.
Завели клиента, делаем пользователя на vps без shell'a, пароль, кидаем адрес с логином и паролем, он, например, в windows просто в проводнике вводит ftp://адрес, читает, копирует, вставляет файлы, вы так же работаете со своей учеткой.
Ну как-то так в кратце. То есть от вас действий зайти по ssh, вбить одну-две команды, отправить письмо.
П.С. Лень вбивать одну-две команды - напишите bash c вопросами: имя, пароль, email, сервер как и должен будет за вас работать. Правда придется какой-нибудь простенький smtp поднять, да и логины-пароли открытым текстом в email посылать не камильфо. Для паранои добавить сервис типа sms.ru. К вопросам в скрипте добавится номер телефона и отправляйте логин адрес по email, а пароль по смс.

Как по мне, под все четыре требования подходит dropbox. Зачем изобретать велосипед?

Душа страдает без изврата :)