Как натянуть картинку на макет для стакана?

Зависит от формы стакана, не?

transform - warp?

правильно ли будет воспользоваться Деформацией по дуге?

Нет не правильно. Расчет штампов для вырубки - задача для технологов типографии, а не для фотошопа. Делать что то на глазок - категорически не рекомендую, этим надо заниматься в CAD'ах или специфичной для такой работы ArtPro.

Самодеятельный наколеночный результат, без знания специфики подобного производства, скорее всего даже в работу не возьмут - отдайте это профессионалам, мой вам совет.