Как лучше реализовать на Rails платную подписку?

В вашем понимании подписка - это автоматическое списание средств со счета пользователя? Такое точно можно реализовать через Яндекс.Деньги (видел пару живых примеров), возможно через stripe (не смотрел лично, не могу ручаться).
Если автоматическое списание не нужно - то здесь уже стоит выбирать то, что удобнее пользователю. Я бы, скорее всего, подключил платежную систему типа робокассы или РБК-мани, чтобы дать пользователям возможность оплачивать удобным им способом. Но там и комиссия больше - можно интегрировать отдельно со stripe для карт, с Яндекс.Деньгами и Вебмани, а робокассу оставить для остальных способов.

Насколько я понимаю, практически у каждой платежной системы есть возможность организации платной подписки, т.е. списание денежных средств в повторяющийся промежуток времени. Тут вопрос должен быть в другом - какую систему выбрать? на данном этапе необходимо изучать законодательство (локальное/международное) предпринимательства и краткосрочные/догосрочные цели.