Как работать с SSH и OpenVPN клиентом одновременно?

Если это так, то мне наверное надо метить tcp пакеты, которые исходят от ssh сервера и перенаправлять на eth0 gateway 10.255.255.1.
Это наверное только через policy routing iptables возможно?

Что-то типа того, да.

@Power: А вот такое безобразие будет работать? :-)

/etc/iproute2/rt_tables
echo 1 SSHTAB >> /etc/iproute2/rt_tables
echo 2 VPNTAB >> /etc/iproute2/rt_tables

iptables -A PREROUTING -t mangle -i eth0 -p tcp --dport 22 -j MARK --set-mark 1
iptables -A PREROUTING -t mangle -i eth0 -p tcp --dprot 443 -j MARK --set-mark 2

ip route add default via 10.255.255.1 dev eth0.0 table SSHTAB
ip route add default via 172.***.***.63 dev eth0.1 table VPNTAB

ip rule add from all fwmark 1 table SSHTAB
ip rule add from all fwmark 2 table VPNTAB

плюс br0 между eth0.1 и tun0 ? вроде этого?

/etc/network/interfaces

auto lo
iface lo inet loopback

allow-hotplug eth0
iface eth0 inet manual

auto eth0.0 eth0.1
iface eth0.0 inet manual
iface eth0.1 inet manual

auto br0
iface br0 inet manual
bridge_ports eth0.1 tun0

@saschaderr: 172.***.***.63 это gateway с VPN-Server который приходит на tun0

@saschaderr: Или так? https://help.ubuntu.com/community/OpenVPN

@saschaderr: Я не знаю. Пробуйте, пытайтесь.