C# to Java или Чего стоит выучить новый язык, зная прежний?

Требование совершенно справедливое, т.к. зная один единственный язык стать хорошим (тем более, пригодным для должности ведущего) программистом просто невозможно. Как абсолютный минимум нужно знать:
- ассемблер и устройство процессоров,
- минимум один "взрослый" язык (C/C++/Pascal)
- минимум один VM-ориентированный язык (C#/Java)

Зная C#, выучить синтаксис Java - вопрос одного-двух дней, но научиться правильно писать на нем программы - это как минимум один-два серьезных проекта, т.е. годик-другой. Однако, не расстраивайтесь - после третьего языка "изучение" последующих уже практически не напрягает. А потом наступает состояние, когда "новых" языков не остается - есть лишь языки, которые еще не использовал... но если нужно - просто берешь и используешь, "изучая" их, практически, по ходу дела. Вот именно оно и есть признак пригодности для должности ведущего программиста.

Ну выучить Java хорошо зная c# не сильно сложно.

Что бы стать крутым .NET-чиком нужно (да и Java-разработчиком и вообще) стоит:
- понимать как работает CLI (или JVM, короче понимать что такое рантайм и как он устроен).
- понимать как работает компьютер (можно почитать например архитектуру ЭВМ Таненбаума). Мол понимать что есть еще такие волшебные вещи как кеши процессора, реордер буферы, векторные инструкции, предсказание переходов, как работают потоки и т.д. Вы должны понимать что все это

Собственно последний пункт говорит о том что вы можете писать на Си. Так сказать практическое применение знаний. Пописать потоко-безопасные lock-free структурки например (это у вас не сразу будет получаться). Ну как-то так...