Система с вопросами для игры?

Брать любую CMS (например, WordPress) и искать под неё нужные плагины.

Попросить дизайнера нарисовать красивую оболочку, а потом за пару вечеров написать в соответствии с эскизом веб-морду.

Если нужно не веб-морду, то нарисовать на OpenGL — так проще всего будет. И анимацию можно для выбора покрасивше сделать. С другой стороны, если извратиться, можно сделать почти единый код и для standalone, и для веб: вместо библиотек OpenGL использовать шейдеры → результат получится перенести и на webGL. А чтобы не париться с "вопросником", его организовать как сетевой демон, к которому сможет и веб-морда подключиться (через вебсокеты), и standalone морда (через обычные сокеты или тоже через вебсокеты, благо, все уже сделано за нас и на сях есть приличная вебсокетовская библиотека).

Вот наполнять библиотеку категорий-вопросов — дело другое. Тут уже двумя-тремя вечерами проблему не решить.

Просто в качестве нестандартного решения, а почему не сделать это в Powerpoint? На первой страницы объекты с линками на категории вопросов, а там уже на сами вопросы. Новые вопросы загонять скриптом.

А еще можно в последнем Indesign сделать и экспортировать в web. Там тоже навигация, интерактивность и подгрузка вопросов возможна. Если под каки-нибудь нестандартные мониторы делать, то выйдет даже лучше.

Можно написать самому на C#, если есть сами вопросы это будет не сложно. Можно использовать Access (для Ценителей)