Можно ли работать в IT без диплома?

На Украине легко, в Польше будет сложнее так как вас будет оценивать в первую очередь кадровый агент.

Удаленно - да, но в офисе маловероятно держать кто-то будет. Особенно за границей. Но это не скажется на твоей заработной плате. А вообще если так тянет, пойди на заочку и получи джуниора, а там дальше думай. Не стоит отказываться от вуза без достойной на то причины или запасного варианта.

В вуз 100% идти. На вечерку/заочку, на не гуманитарную специальность которую гарантированно осилите. Идти именно на it специальности смысла не вижу, все меняется быстрее чем обновляется программа образовательная. Хорошо пойти на какой нибудь общий менеджмент, пригодится когда вырастете в руководство.
Реалии таковы что сейчас без ВО можно работать в любых it сферах кроме enterprise разработки. Но это по причине дикого кадрового голода. Через 5-10 лет ситуация может измениться я думаю.

Со скилами где угодно найдете, но скилов у вас пока нет.