Как продвинуться дальше начального уровня (Python)?

Научиться плавать можно толь бултыхаясь в воде и периодически глотая воду. :) Программирование тоже нельзя изучить просто читая книжки. Придумай себе проект и стругай. Попутно изучаются HTML, CSS, JavaScript, JQuery, администрирование серверов и пр.

Главное быть внимательным к деталям! Не забывать рефакторить уже написанный код при получении новых знаний и понимании новых концепций... а еще поддерживать единый стандарт всего-всего-всего в своем проекте. Внимание к мелочам -- главное, что отличает говнокодера от программиста.

А вот присоединятся к чужому проекту думаю будет ошибкой. Слишком много концепций и деталей придется усвоить разом. Это все равно что подтянуть английский язык сразу посетив конференцию биологов-микрохирургов. Вроде на английском все разговаривают, но все равно не понятно о чем.

Пойди заниматься им профессионально, тут главное влезть и 3 месяца ежедневного питона сделают из тебя знатока множества граблей в разработке на нем.

Не знаю, насколько мои советы разумны и оправданы, но имея базовые знания самого языка, можно было бы начать, например, изучать какой-нибудь мейнстримный фреймворк для него, может даже написать на нем какое-нибудь приложение в учебных целях. Много нового и полезного и о самом языке узнаете (если будете серьезно изучать фреймворк, разбираться в принципах работы его компонентов, заглядывать в сорцы), плюс знания фреймворка тоже лишними не будут в будущем.

OpenStack полностью на python, очень много внутренних проектов, можно подобрать себе по интересам и знаниям.
https://www.openstack.org
https://github.com/openstack
devstack.org
https://review.openstack.org
https://wiki.openstack.org/wiki/How_To_Contribute

Поддерживаю предыдущего оратора. Придумать свой проект и начать пилить. А когда/если будут конкретные проблемы, обращайтесь :)
Пользуясь случаем хочу сказать спасибо за сайт prochita.la :)

P.S. Ну и да, на NLTK взгляните, хотя Вы наверняка уже :)

P.P.S. Сорри за неправильную ссылку в первом варианте ответа

Почему бы не начать изучение Django? И Python подтяните и практика будет. С книгами Лутца слишком не заморачивайтесь, они большие в связи с тем, что через энное количество страниц автор повторяет предыдущий материал. В процессе работы с Django вам придется столкнуться с множеством OpenSource пакетов, которые очень будут рады вашим коммитам.

Я лично считаю, что только практика. Теория тоже конечно нужна: почитывать статьи, изучать и технологии, и общие для всех ЯП подходы программирования, и какие-то приемы самого языка, и обязательно алгоритмы (если хотите быть хорошим программистом), но после этого применять все это на практике по мере необходимости. Только так. Вот тут есть перевод онлайн-книги, в которой есть задачи, примеры, и еще много чего хорошего.

Найдите кого-нибудь в ученики. Они иногда задают вопросы, на которые вы никогда не обращали внимание.