Какой гипервизор выбрать для Windows Server?

Выше вам правильно написали про Hyper-V server 2012 r2. Про жор ресурсов не слушайте -- в продакшн-среде стоит несколько хостов виртуализации с WS2012R2 Datacenter Edition С GUI, так даже с гуем больше 1,2 гб ОЗУ гипервизор не занимает. Hyper-V Server занимал около 700 мб. Заводится вообще без пинков. Гостевые системы можно огранизовать на Server Core (вариант без гуя), занимать будут по 300-1500 мб в ОЗУ.
В около-боевой среде находится сервер: AD, DNS, WSUS, Print Services, File Server. С небольшими нареканиями работает на Core i3/ 4GB/ 4x2TB RAID10. Перед вводом в продакт доставим ОЗУ хотя бы до 8 гб и сделаем что-нибудь с дисками (4x2TB RAID10 -- очень плохая идея для дисков под виртуализацию)

Либо VirtualBox, либо Xen (в opensuse для него есть мышетыкательный интерфейс). Главное - не ставьте на хост Windows, она все ресурсы пожрет.
Два жестких диска - мало. Для отказоустойчивости и скорости нужен RAID10 или RAID5 (а лучше - RAID6) - это минимум 4 диска.

гипервизор выбирай тот с которым у тебя не возникнет вопросов с обслуживанием , АД это днс и можно дхцп на одной виртуалке , а всус на другой подымай

1.советую esxi - бесплатная виртуализация со всем необходимым. работаю с 2мя гипервизорами, на которых крутится все подряд: от ad dc gc до тестовых. есть очень хорошая возможность бэкапа (ghettovcb), поддерживает увеличение/уменьшение железа на лету и прост в обслуживании через vsphere.
2. 15 января заканчивается официальная поддержка 2008R2,так что лучше с запасом взять 2012R2.

Из опыта по работе с разными вирт. серверами.
тут смотря что вы знаете на linux или Windows.

Я могу сказать какие камни вас будут ждать

Практически везде, кроме Proxmox - это Бекап виртуальных машин.
Xen - линукс система, поэтому придется с бекапом и т.д. копаться в строке Linux
Конвертация машин и если что сдохнет, тоже проблема.

Proxmox - какие то траблы с поддержкой нескольких дисков, установкой с USB, и что то там ещё было.

Короче как ленивая мышь, выбрал Hyper-V 2012R2 - вроде после 2008 полегчало
И машины ставишь на любые диски по выбору, и бекап можно bat файлом сделать.
(или средствами самой винды)
И вроде как появляется ленивая миграция между серверами, можно делать сервера отказоустойчивые сервера.

VitualBox это вапще не система проф. виртуализации, а так (хрень потестить) - и жрет много, и понаставит всякого в Windows.

Да и если честно, не связывались бы вы с AD. ( = АД)

1. Потянет ли данная конфигурация такую задачу?
Потянет, для начального уровня без проблем.

2. Какую бесплатную систему виртуализации вы можете посоветовать выбрать (сам маюсь в выборе между Proxmox и Hyper-V)?

Hyper-V

2. Изначально буду использовать триальную версию Windows Server, поэтому, учитывая вышеуказанные книги, подскажите пожалуйста, какую лучше из версий выбрать - WS2008R2 или WS2012R2?
(Из не триальных у меня есть 2 диска OEM WS2008)

Hyper-V 2012R2 КОНСОЛЬНЫЙ - абсолютно бесплатный. Без оболочки. Работа с командн. строки.