Как настроить выполнение sudo без ввода пароля при использовании ssh-ключей?

Сразу делать ssh root@host. Естественно, на той машине необходимо запретить аутентификацию рута по ssh при помощи пароля, оставив лишь доступ по ключам.
На мой взгляд, это самый некостыльный способ.

Ну либо сделать NOPASSWD на sudo для этого пользователя. Только в этом случае тоже ему нужно будет запретить ssh по паролю.

Как настроить систему, чтобы не вводить пароль при sudo:
/etc/sudoers
username ALL=(ALL) NOPASSWD: ALL
группа:
%admins ALL=(ALL) NOPASSWD: ALL
--------------
и насколько такое решение правильно с точки зрения безопастности?
Это многомерный вопрос, зависит от того, какому пользователю какой функционал предоставляется. К примеру, у наших программистов нет рута, но есть один пользователь, поднявших до которого, программисты имеют больше прав работы с продакшеном. при этоим рутом они не становятся. Рутом являются только админы.

А NOPASSWD вообще не стоит ставить тотально на все команды. На пачку относительно безопасных - еще можно.