Как по вашему мнению лучше объяснить потенциальному клиенту, что его сайт устарел?

Ну, клиенты приходят не чтобы заказать сайт или какие-то работы (типа дизайна) по отдельности. Им нужно решать свои задачи (чаще всего — продавать товар, привлекать клиентов, только своих, и т.п.).

У большинства художественный вкус таков, что показывая образцы самого современного и прогрессивного дизайна, будьте готовы наблюдать лёгкое непонимание. А на вопрос «Что нравится вам» приготовьтесь увидеть такие образцы говнодизайна, что аж дух захватывает в плохом смысле этого слова:). Обсуждение структуры — вообще, на мой взгляд, трата времени.

Так что вам, всего-то, нужно ответить на самый важный вопрос — как смена сайта повлияет на продажи клиента?

Сравнить его сайт с конкурентом и показать, что у конкурента больше прибыль и т.п.
Это сразу мотивирует заказчика поменять дизайн :) А говорить, что поменять дизайн "лучше, удобней" не поможет, проверенно на опыте работы.

Цель: продать разработку современного сайта.

Разве кому нужен современный сайт?
Сайт должен выполнять свои функции (каждый - разные).

Например, сомневаюсь, что вы разработаете современный сайт для IE6. Или для WAP интернета. А это тоже всего лишь одно из требований.

Как правило, сайт - это кирпичик в бизнес-модели.
Так значит этот кирпичик должен идеально выполнять свои функции.
Первый вопрос, который должен возникать у манагера вашей компании, это: "Какие задачи должен решать сайт клиента?"
А, не вникая в бизнес, этого не поймёшь.
Значит ваши действия всегда примерно одинаковые:

1. Разобраться в бизнесе клиента
   
2. Понять для чего ему нужен той или иной веб-ресурс
   
3. Провести аудит на соответствие требованиям бизнеса текущего сайта
   
4. И вот только потом предлагать свои новаторские идеи по структуре и дизайну
   

Скорее всего вы описываете мёртвый сайт, который не нужен клиенту или не выполняет свои функции.

запустить в IE)

- Дизайн был сделан в начале 2000-х годов
- Не была продумана структура сайта, расположение контента (куча пустого места на странице)
- Делался студентом за "три копейки"

Для бизнеса важна прибыль, ваши пункты - это хотелки.

Если вы можете доказать, что сделав сайт "по вашему" прибыль увеличится - это и будет ответ на ваш вопрос.
Есть еще один вариант: если на сайте есть реальные дыры безопасности - это тоже может быть вашим козырем. С точки зрения клиента это означает "потеря прибыли".

Этот сайт устарел?)) : https://cmd.fm/79731999

Докажите в цифрах, что новый сайт увеличит прибыть клиента на N процентов. Если вы настолько круты, что сможете это гарантировать - клиент уже начнет отсчитывать купюры.

Суть относительно проста: вы должны доказать заказчику, что новый дизайн повысит конверсию на 1000% (цифры утрированны разумеется), и что затраты на создание нового сайта с лихвой компенсируются мощной отдачей. Если этого Вы доказать не сможете - то остальные доводы бессмысленны, поэтому для начала сами убедитесь в том, повысит ли это конверсию и выручку.

Как уже выше сказали, нужно плясать от бизнеса.
Я лишь подкину ещё один козырь — адаптивный или мобильный сайт. Сейчас доля мобильного трафика в некоторых нишах стремительно приближается к десктопному.
Зачем нужен мобильный сайт?

• Повышение конверсии
  
• SEO оптимизация на мобильном поиске, Гугл в скором времени начнет выше ранжировать сайты с мобильной адаптацией
  

Зачем ему это объяснять, если у него другие цели?
Может он развивает офф-лайновый бизнес и сайт ему нужен только для галочки.

Если есть заинтересованость клиента - то на примерах. Например, что такое специальный дизайн для смартфона.