Почему telnet не позволяет закончить запрос?

Насколько быстро вы набираете? Может быть у вас на серверной стороне таймаут соединения выставлен, за который вы набрать не успеваете?

Возможно в настройках таймаута сервера, потому как по идее всё должно работать так, Вы описываете ...

У всех вебсерверов есть 2 крутилки - время жизни соединения, время ожидания запроса от подключенного клиента.
У nginx по дефолту 60 секунд "между строчками", например.

Многие администраторы скручивают эту цифру в минимум, чтобы обезопасить себя от атаки вида "slow clients" - когда толпа ботов сидит и по строчке раз в 55 секунд передаёт запрос (тем самым забивая веб-серверу очередь в сторону клиентов). Особенно актуально это у тех, кто апачем торчит в мир.