Как правильно изучать веб-разработку, чтобы не было недопониманий?

Если провалили 1 собеседование - продолжайте искать и расскажите по каким вопросам завалились.

Если есть в вашем городе курсы — обязательно пойдите на эти курсы.
Пройдите тесты на CSS/HTML/JS и если не сможете ответить на 60-70% вопросов, то начинайте именно с них. Не пропускайте эту часть. Многие говорят, что это не нужно для бекенд разработки, но я категорически против. Не так уж много там надо знать и не так уж сложно это.

Потом идите на курсы Ruby/ROR. Курсы помогу вам систематически заниматься и делать это в правильном порядке. И про БД расскажут и про инструменты разработки и всякие RSPEC и Cucumber бегло покажут. А ежедневная возможность задавать вопросы живому человеку с опытом вместо гугла просто бесценна.

Если у вас нет денег на курсы или времени, то одолжите денег и забросьте все, что вам мешает выделять время, т.к. это ваша карьера и ваше будущее. Самостоятельные занятия, а тем более нерегулярные размажут ваш процесс обучения на год вместо 2-3 месяцев.

САМОСТОЯТЕЛЬНЫЕ ЗАНЯТИЯ СОСУТ. ТОЛЬКО КУРСЫ.

Что касается выбора между PHP/Python и Руби то вы уже выбор сделали, занимайтесь и не дергайтесь. Теоретически все три языка вполне справляются с любыми проектами и задачами, ровно как и наговнокодить можно на любом языке. Так что этот вопрос для себя закройте.

Найдите ментора(преподавателя) с реальным опытом в разработке.

Выбираешь язык. Например руби и естественно Ruby on Rails для веб.
Подписываешься на все группы и блоги по рельсам.
Не стесняешься и задаешь вопросы везде где можно.

По рельсам идешь сюда и для начала просто читаешь и выполняешь
railstutorial.ru/chapters/4_0/beginning

Далее находишь эту книгу и выполняешь

agile web development with rails 4

Также читаешь это habrahabr.ru/post/138101
И уже исходя из ситуации, какие у тебя вопросы появляются гуглишь, спрашиваешь в группах, на тостере.

Можно заплатить денег и пойти на курсы. Это тоже отличный вариант. На какие идти опять же лучше спросить.

Не стесняйся идти на контакт с другими людьми и просить помощи. Найдешь ментора который может и не покажет тебе код. но точно будет направлять тебя "Как и что гуглить, или давать тебе ссылки."