Нужно ли мне изучать препроцессор(ы)?

Нужно понимать что инструменты о которых вы говорите появились не просто так, а потому что в них была острая необходимость. Т.е. если у вас есть большой проект с объемным CSS и вам уже сложно уследить за единством оформления (в одном месте у кнопки бордер 1px в другом 2, и тому подобное), то вы невольно начинаете задумываться о том что неплохо было бы иметь в CSS настоящие переменные ($button_border_width).
Таким образом если вы не чувствуете острой потребности в этих фишках - не стоит забивать ими голову - процесс обучения будет достаточно мучительным, потому что вы еще не будете понимать, куда все это можно впихнуть.
Но! Безусловно стоит ознакомиться с основными фишками, которые могут добавить препроцессоры вашему коду. Вам не нужно знать как объявлять переменные и примеси, но нужно знать что это вообще возможно. Т.е. вам хватит парочки обзорных статей.

Все вышесказанное относится так же и к сборщикам (gulp, grunt), с вопросом о которых, я думаю, вы пришли бы на Тостер через месяц.

Начните с Less, он попроще. Когда опыта малость наберетесь. Хотя можно и сейчас.

Нужно.
SASS, ибо Compass.
Учить там особенно нечего, кстати говоря.

А как сами считаете? Сначала выучите основу, потом тонкости всякие и уже потом новые инструменты и технологии:
HTML+CSS → JS → JQUERY → PHP+MYSQL → Git, Django, SASS, Grunt, Node.js, Bower, Sphinx...

Рано, рано.
Могу посоветовать полезный русскоязычный ресурс. Там вроде LESS тоже разбирается.

Ну, по "1.5 месяца и 2 макета" сложно судить. Может у вас макеты уровня 6 класса, а может и гениальные произведения. Если вы уже более-менее знакомы с CSS то есть смысл переходить на препроцессор. Я бы порекомендовал SASS или Stylus. Лично я использую стилус и не жалуюсь. Я конечно, тоже не профи в верстке, но препроцессоры нужно учить как можно раньше

Учить нужно, чем раньше тем лучше, в таком возрасте информация воспринимается быстро.
Читать есть смысл O`really там очень хорошо все разжевано.
Посмотри скринкасты на youtube Sorax и Lofblog, смотри и практикуй пока не поймешь.
Условное есть несколько типов элементов
html5doctor.com
Остальное ньюансы, больше верстай.
Раньше был плагин firefile с помощью него научился верстать, было очень много ошибок.
Примерно нужно отверстать 100 страниц, адаптивно, без тормозов и затупов.
После каждой верстки и в процессе читай новые статьи и задавай вопросы, лучше найти наставника, который будет учить.
И главное не гонись за деньгами, из-за этого дальше juniora не вырастают.