Домен и прокси. Нужны ли они???

Судя по вопросам, вы на месте специалиста по компьютерам недавно и имеете острое желание всё испробовать.
Если хотите на нем и дальше работать, соблюдайте главное правило: работает - не трогай.

1. От специфики деятельности зависит. Если экономия(денег организации и рабочего времени) от покупки Windows Server(и сопутствующих лицензий) будет заметна, то да - домен нужен. Кстати, для домена не всякая редакция Windows подойдет.
2. Вы там специалист - вам видней: какие у сотрудников на местах плюсы и минусы возникнут.
3. Если интернетом не злоупотребляют, то обычного NAT вполне достаточно будет.

Да и не стоит забывать про бюджет мероприятий, он тоже нужен для обоснования.

1. Нужен
2. контроль, кэширование, логирование
3. Моё имхо - Squid

4. Поднимите внутренний джаббер :)

Мучаюсь вопросом - стоит ли поднимать домен?

Исключительно вопрос удобства, если вам удобно админить 40машин без домена можете и не поднимать.
Хотя лично я сомневаюсь что это удобно.

Но как обосновать гендиру, что вещь полезная и необходимая.

Повышение эффективности вашей работы, более удобное управление..

Какие реальные плюсы даст прокси-сервер?

Сложно сказать, в большинстве случаев он просто не нужен и бесполезен.
Хотя иногда в нем бывает необходимость, поэтому задумайтесь - зачем он вам нужен?
Контроль использования интернета и защита от "плохих" сайтов делаются множеством способов, и прокси лишь один из них, и не лучший.

Подскажите какие варианты прокси
для небольшой компании + как опять обосновать гендиру?

Для начала вы подскажите зачем вам понадобился прокси, тогда можно будет что нибудь подсказать.

1. При таком количестве ПК, да, стоит.
Снижение издержек, запас роста без необходимости принятия в штат еще одного человека в отдел ИТ, более оперативное решение проблем, контроль доступа к документам и программам, более стабильная работа ПК и как следствие отсутствие простоев.
2. Контроль доступа в интернет, отчетность для руководства кто и чем занимается, ограничения на загрузку канала (один с торрентами не сможет все сожрать)
3. Айдеко. или Squid

1. Да, стоит.

Но как обосновать гендиру, что вещь полезная и необходимая.

Попробуйте сослаться на скорость и масштабируемость расширения инфраструктуры. Приведи примеры, типа - 1) появился новый сотрудник - времени, затраченного для настройки рабочего места нового сотрудника, будет гораздо меньше. 2) Придумали новые правила для ограничения доступа к ресурсам - быстрее их внедрили. Отсмотрели - кто куда лазил. Часто случается - что кто-то что-то переместил, удалил - а потом "оно само". Этого получится избежать.
ИМХО я бы начал ссылаться на то, что есть много корпоративных продуктов (многие из которых бесплатны), которые можно было бы внедрить в любую организацию, например корпоративный портал совместной работы (Sharepoint Foundation в помощь). Плюс многие системы резервного копирования гораздо лучше работают с контроллерами домена (в таком случае вообще лучше ссылайтесь на покупку backup сервера обязательно с Raid массивом (хотя можно использовать и программный рэйд))

2. Какие реальные плюсы даст прокси-сервер?

1) Разграничение доступа к ресурсам интернет 2) Кэширование 3) Ограничение скорости канала интернет на отдельные группы. 4) Присоединюсь к Сергею Ковалёву

2. Контроль доступа в интернет, отчетность для руководства кто и чем занимается, ограничения на загрузку канала (один с торрентами не сможет все сожрать)

P.S. Если все таки решились внедрять, то должны четко уметь это все делать. Если сомневаетесь в своих силах, лучше потестируйте все на виртуалках (ИМХО). Потому как если начнете поднимать и столкнетесь с проблемами, притом очевидными - можете упасть в глазах начальства...

1. Мучаюсь вопросом - стоит ли поднимать домен?
Если у вас возник такой вопрос, то нет пока рано, 40 машин не такой уж и огромный парк. Для удобного администратирования поставьте LiteManage.
2. Какие реальные плюсы даст прокси-сервер?
Реальный плюс это возможность распределение равномерного трафика между пользователями, кеширование веб страниц.
3. Подскажите какие варианты прокси
Берите ideco, хороший коммерческий интернет шлюз, как обосновать к примеру возможности блокировать интернет сайты массово, у нас к примеру все игровые сайты заблокированны. Равномерно распределение интернет скорости, между пользователями, что бы не было такое какой то пупкин начал скачивать фильм и у всех интернет провис.

Какие вижу пока минусы без домена.
1. Расшаренные принтеры иногда просят ввести пароль. Юзер в тупике, звонит мне.
2. Иногда не видно имени по ip. Dns внутри сети нет. Используется провайдерский+от гугла. Может что не так делаю(
3. У всех одинаковые локальные учетки. Небезопасно. Ставить разные - гемор.
4. Нет возможности порезать права групповыми политиками. И отсутствие перемещаемых профилей.

Без прокси:
Нет логов кто где сидел. Иногда хочется ткнуть носом, что низя туда.
От части "плохие" сайты режет Каспер. Но в его предустанрвленные группы часто попадают и нормальные. Приходится добавлять ручками в исключения. Думал через прокси там дела обстоят лучше.

Каковы параметры канала и его загрузка? Netflow как вариант анализировать - тоже вариант, это даст картину, куда и как ходят устройства (не юзеры, а именно IP-адреса). На этой свежей картине можно уже делать анализ, не случилось ли чего в сети.

Каспер - он хороший, но не умеет всего. Увы. Как и любые другие антивирусы. Зато мешать трафику может, тоже увы, и не знаешь, когда его заклинит на эту тему. Я бы не особо ему верил, но это, конечно, только личное, и только их опыта.

Прокси вас спасет, но тоже не от всего. Всякие скайпы и прочая p2p-нечисть не особо любит ограничения, посему нужно для себя ответить на вопрос: что вы хотите, фильтровать или просто иметь красивый отчет. Отчет, повторюсь, и netflow позволит собрать, но при этом это будет пассивно. Если же есть желание ограничивать доступ к ресурсам, без файрволла не обойтись, и варианты понятны: либо файрволл закрыват юзерам инет в принципе, а прокси пробрасывает несколько протоколов, либо прокси нет, трафик идет напрямик (через нат), но файрволл закрывает доступ к "нежелательным" ресурсам. Во всех вариантах есть и плюсы, и минусы.

Гендиру обосновать обычно никак, кроме как стоимостью сопровождения - но обычно з/п админа меньше, чем сумма вложения. Упирайте на управляемость, на уменьшение числа ошибок, на безопасность, когда кто-то увольняется, и его учетки надо закрыть везде.