Как скомпилировать установщик программы вместе с плагинами и ее предустановками?

Не забывайте что кроме файлов зачастую требуются зарегистрированные библиотеки, наличие соответствующих системных компонентов, возможно потребуется что-то запустить как сервис, не забыть про права(т.е запрашивать админский доступ когда надо), ну и в разных системах пути и ветки реестра могут быть разными.
Поэтому конструктор тут не поможет, надо сначала четко определить что происходит при установке, и что программе требуется в процессе работы.

АртемЪ: "Поэтому конструктор тут не поможет.." - поспешно делаете выводы. Редкие программы требуют сервисов для своей работы, отсюда высока вероятность, что с этим проблем у пользователя не будет.
В итоге, всё упрётся в восстановление иерархии файлов и записей в реестре.
Если вдруг у программы есть зависимости от каких-то экзотических библиотек (с фреймворками .Net все легко лечится), то при попытке запуска она, скорее всего, "намекнёт", что не хватает такой-то библиотеки и будет не сложно добавить её в установщик.
То есть, с первого раза собрать полностью работающий установщик может и не получится, но через пару тестов и доработок восстановить работающий вариант вполне возможно даже рядовому пользователю (программировать не нужно, нужно уметь гуглить)

АртемЪ: и, да: конструкторы умеют определять ОС и в зависимости от неё распаковывать "с условиями"

Зелим Бельтоев: Немного возникли сложно с записями в реестр. Правильно ли я понимаю, что для добавления соответствующих ключей и записей нужно изначально знать, куда их записывает оригинальный инсталлятор? А что делать, если я не знаю весь перечень ключей, требуемых для работы программы?

leaningless: можете попробовать отловить все обращения через https://ru.wikipedia.org/wiki/RegMon

leaningless: То есть, запускаете RegMon, потом запускаете свою программу и смотрите, к каким ключам в реестре обращается программа. Скорее всего найдете отдельную ветку в реестре, которую и нужно будет скопировать.

Зелим Бельтоев: устангвил Process Monitor, в который, как я понял, входит упомянутый Вами инструмент, вижу, что можно переходить к веткам реестра из отображенного списка, а можно ли сохранить этот список (или выделенные строки) в reg-файл? Спрашиваю по той причине, что, как я заметил, Smart Install Maker принимает reg-файлы в качестве внесения в изменения в реестре.

leaningless: да, вполне: в реестре выделяете нужный куст, правая клавиша мыши -> Экспортировать

ОС теоретически одна, только для одного-двух ПК. Немного в замешательстве, мне подсказали обратиться к Inno Setup, он подходит для описанных Вами действий?

leaningless: подойдет, но там, по-моему, не совсем для рядового пользователя. Но если разберетесь, то почему бы и нет)

leaningless: Ну я в основном его использую.
Хотя использовать можно любой инсталлятор.
Главное продумать логику, а уж на чем вы ее реализуете дело третье.