Был в такой ситуации - устриц ел =)

1. как уже сказали товарищи выше - что переход с 1С в web сам по себе принципиально проблему не решает: в web предметная область значительно проще чем "среднем 1С", но технологические требования в среднем те же. Т.е. если стало не интересно и приелась именно предметная область - поменяйте отрасль базового бизнеса (был ретейл - пойдите в производство, было много склада или бухни - в транспортную). Если приелось именно технологическая часть - то попробуйте напишите "вечерами и в свободное время" какую нить тривиальную задачу для 1С средствами веб (например: простую системку заявок ДДС, или систему согласования) ну или сайтик из своих имеющихся идей... через неделю зададите новые вопросы и поймете что "эта 1С еще ничего" ;)

2. если в веб вас сейчас привлекает бек-энд, посмотрите в сторону python+django после 1С с управляемыми формочками взлетает очень спокойно (начинайте сразу с django). Но повторю товарищей выше - для 1С-ника самую боль вызывает css+html

3. в части денег (субъективно): в веб много "маленьких" денег, т.е. проектики где что-то делается за пару недель/месяцев до конца и дальше новый проект. Суммы меньше, но их количество больше.
в 1С больше "длинных" денег - проект=кампания (или только одно направление деятельности) и предметные области глубже и требуют более плотного контакта с заказчиком.
Мораль: ради денег в веб не выйграете ничего - то на то и выходит если работаете за рубли. Потолок для технарей в 1С по столицам - 130-150, в вебе где-то так же. Пробить эту черту о-о-очень сложно, и как правило это уже не технарские обязанности

4. "высоконагруженных" проектов в веб в процентном отношении мало. очень мало. А программистов много. Т.е. вероятность попасть на такой проект невысока, а конкуренция высокая. Т.к. "уставших клепать сайтики" тоже уже хватает