Эндрю Троелсен, The Expert's Voice in .NET - Язык программирования C# 5.0 и платформа .NET 4.5 (6-е издание). Это для начинающих, кто даже с программированием неособо знаком. Рихтер хорош, но как первую книгу ее надо читать в том случае, если уже есть какая-то база.

C#+MSSQL = ADO.NET, Linq2SQL, Entity Framework. Если хочется просто работать с БД и не нужно понимание, что там и как, то начинайте с последнего варианта (еще можно NHibernate). Вообще лучше уметь запросы писать руками, тогда и на любой ORM можно будет работать с пониманием.

100500-й вопрос...
Учить надо будет точно. Тут вопрос в актуальности.
На мой взгяд, если Ваш продукт будет выходить в ближайший год, то пишите на Obj-C.
Если Вы планируете запуск через года два, то пишите сразу на Swift.

Сейчас Swift еще обкатывают и пишут к нему обвязку. Для Obj-C уже есть готовая инфраструктура.

Если хотите получить исходник приложения, то советую dotPeek. Он может исходники в проект Visual Studio экспортировать.