https://www.codewars.com/ - тонна мини задачек
https://www.codetriage.com/ - агрегатор опенсорсных проектов ищущих помощь джунов

По моему скромному мнению там ничего и не должно сломаться. Но если очень хочется есть механизм для того, чтобы не обновлять определенные пакеты.

dpkg
echo "%package-name% hold" | sudo dpkg --set-selections
echo "%package-name% install" | sudo dpkg --set-selections
dpkg --get-selections | grep %package-name%

apt
sudo apt-mark hold %package-name%
sudo apt-mark unhold %package-name%

aptitude
sudo aptitude hold %package-name%
sudo aptitude unhold %package-name%

А ты точно добавляешь ключ тому пользователю (home/username/.ssh/authorized_keys)?
Ну и чтобы работать от разных пользователей не обязательно каждому генерить ключ и конектиться. Можно переключатся в текущей сессии с помощью:
:~$su username