Пишу на обоих языках.
Руби в своё время выбрал за внешний вид кода (как бывшему делфисту он мне ближе).
Позже, в связи с бОльшим распространением на хостингах, стал писать и на питоне.

Сначала вид питона шокирует: строгие отступы, двоеточия после функций, отсутствие закрытия тела циклов. У питона весьма своеборазный зоопарк модулей, они разбиты на меньшие куски, поэтому как правило в питоне приходится подключать больше модулей.

Руби кажется более структурированным и идеологически выверенным. Питон же более прагматичный язык. Но со временем понимаешь, что у питона есть свой шарм. Например после питона я постоянно норовлю двоеточие поставить, или end'ы «забываю» ставить )

Оба языка существуют много лет, имеют библиотеки на все случаи жизни. Оба языка хорошо описаны, в инете много примеров на все случаи жизни. Поэтому когда встает задача что-нибудь сделать, ответ всегда находится.

Поставь себе программистскую задачу. И выполни её на руби и на питоне.
Сам почувствуешь, какой язык тебе ближе.