Кроссплатформенная разработка мелких приложений

На Java, раз лаунчер для джавовской игрушки.

Приложение на c# будет всегда требовать mono/.NET

Для с++ — Qt или wxWidgets, но без либы трехметровой (в случае виджетов, в Qt размер может быть другой) не запустится.

не приходилось таскать за собой кучу DLL

Соберите Qt статически, тогда и DLL не нужно будет таскать, и линкер соптимизирует ваше приложение, добавив только необходимые классы/функции.

Посмотрите в сторону Lazarus.

Консольное приложение на с++

В вашем случае — конечно, Java наиболее уместна. Хотя, может быть, этот лаунчер должен проверять наличие Java, тогда на Java его не напишешь.

Чудес не бывает. Если вы хотите действительно маленькие программы и без зависимостей, пишите для каждой ОС отдельно. Для маленькой программы это не составит труда. Для Windows оптимальный язык — C++ с библиотекой MFC, для Linux — pygtk (хотя можно и на Си написать).

А еще мне кажется, что вы слишком переживаете за размер приложения. 5-10 Мб в наше время — мелочь. Моя любимая библиотека Qt в эти рамки укладывается.

Java Web Start — (JNLP). Ну, это конечно если есть доступ в сеть. А JRE может и отсутствовать, тогда при запуске будет предложено её установить.