Волнения новичка Системного Администратора или Жизнь научит?

Всем доброго дня,хотел бы услышать советы в некоторых вопросах Администрирования от людей который уже прошли огонь и воду так сказать)
Ниже расскажу о своих навыках и о масштабах работы,и какие вопросы возникли так как первый раз устроился на данную должность.
Итак начнём.
Имею образование в области сетевых технологий.Достаточно неплохо разбираюсь в Администрировании серверов(Как и Win,так nix систем.С 16 лет поднимал серверные линуксы из под консольки,настривал там службы для работы сети и тд.Так же и Win серверами,но там сам процесс,ясно дело попроще).Так же разбираюсь в работе с доменами.
Имею опыт в платформах виртуалиции(Типо vmware и виртуал бокса,так же в них я тренился и делал связочки различных серверов и клиентских машин)
Так же умею настраивать коммутаторы и роутеры 2 и 3 уровня(D-link и Cisco),как на самих устройствах,так и в JNS и в Пакет трайсере.
Так же имею некоторый опыт в ремонте мелкой техники и прокладке кабеля.
Теперь о самой работе.
Вообще всего в фирме около 20 станций. Присутсвует файрволл.Коммутаторы только 1 уровня,какие стоят в мелких фирмах.Работа естественно заключается в поддержке работы сети,ну и в обеспечении работы компов и периферии.
А вот и сами вопросы за которые немного волнуюсь.
1)Первое-это сама организация работы,то есть простыми словами не техническая часть,а такие моменты как например как вообще работает инструмент запроса денег(Сломалось что-то и например топаешь к начальству и вымаливаешь деньгос на это) или как организовать какую-нибудь проверку на всех компах фирмы(Ведь люди то работают,начнётся хаос).
2)Второе-это взаимодействие с сотрудниками,то есть опять же(Сломалось что нибудь и какие-нибудь бабушки бухгалтера начинают ор или по тихому просят установить нелегальный софт,а ты естественно не можешь).То есть вообще здесь в какую позицию вставать?На все недовольства отвечать,я Сис админ,я лучше знаю? :D
3)Третье-это такой технический вопрос,как грамотное отслеживания,что у тебя сломалось в сетке.Я знаю что в сфере техподдержки есть,способы нисходящей и восходящей диагностики по модели Оси(То есть другими словами начинаешь великое расследование либо с физического уровня и заканчивая прикладным или наоборот.Только вот в работе Сис.админ уже целая фирма,немного больше масштаб.Может есть какие-нибудь методы или литература,по диагностике сети?
4)Это вопрос нелегального софта.Вот здесь я мало что знаю.Понятно что если устанавливаешь левый софт на фирму,придут дяди и ты залетишь по полной.Но как вообще себя обезопасить от этого.Например,как только выходишь на работу 1 день, начинаешь шарить все компы на наличии Лицензии ОС и программ(Только опять же у людей Хаос начнётся,мол работать мешаешь)
Или например прошлый админ,что-нибудь наустанавливал на компы,а ты например пропустил какую-либо программу.Потом приходят дяди,находят нелегальную софтинку и тебя обвиняют во всех проблемах мироздания?И если,да то как выйти из этой ситуации.
И в конце хотел бы спросить про понятие :Бесплатное для некоммерческого использования.То получается ту же самую Убунту нельзя установить на сервак фирмы.
Всем спасибо за прочтении и за ответы)