Используйте Wine, с большой долей вероятности должно помочь. Можно поставить PlayOnLinux, если там будет ваше приложение - все нужные зависимости поставятся автоматически, и префиксы тоже будут.
Почитайте про Wine, посмотрите есть ли ваше приложение в winehq.org, там обычно пишут работает или нет, какие танцы с бубном танцевать, если вдруг нужны.
Дистрибутив большого значения не имеет, но поскольку Ubuntu хорошо вылизан и под него вероятнее всего найти готовое решение - рекомендую, на любой другой Ubuntu-based перейдете вообще без проблем (Mint, Elementary, etc), оболочку на Ubuntu без смены дистрибутива как такого тоже можно поставить любую.
