Куда развиваться дальше?

В двух словах — переходить из админов в прогеры, навскидку вижу несколько вариантов.

— Как уже говорили, можно попробовать PHP по фрилансу, по опыту моего друга мозгам засохнуть не дает, но только на некоторое время.
— Можно потихоньку в другое прогерство вдариться — Android/iPhone — особенно под iOS фрилансеров с руками отрывают там и расценки интереснее, чем в php и «нагрузка на мозг» получше.
— Еще вариант, начать осваивать 1С — сначала простые задачки, обновить конфигурацию, поправить печатную формочку, а потом сложнее.
— Самый романтичный вариант — начать самому ковырять что-нибудь опен сорсное, что угодно, на ваш вкус, хоть дописать модули для Mantis хоть начать писать патчи для postgresql. Это конечно ближе к поэзии, но деньги будут сильно потом.

Лирическое отступление. Для чего вам нужен рост и развитие?

— Вы хотите работать в крупной компании и делать тоже самое, только чтобы «Я работаю в супер- пупер компании»?
— Вы хотите, получить управляющую должность и руководить людьми?
— Вы хотите… Бабло?

Я думаю, что самый ценный человек — это тот, кто умеет делать свое дело. То есть узкая специализация и «незаменимость» — а дальше качать права и просить, что вам нужно.

Поэтому сначала разберитесь в том, что Вам вы сами хотите, а уж потом решайте какой путь выбрать.
Удачи, и спасибо за внимание.

Если хотите остаться на этом направлении, то «полируйте» — AD, Exchange и так далее. Или ищите более интересные сети, где и знаний CCNA мало.
Кстати, идею с 1С тоже считаю перспективной.

Возможно под понятием «бородатых дядек в свитерах» имелось в виду небольшая IT компания, что-то типо мелкого интегратора, где Вы постепенно с рядовых проектов сможете подрасти до более серьезных, где опять же будет с кем посоветоваться. Либо поработать в банковском IT отделе, там у них тоже море заморочек бывает, много денег конечно не заработаете, но «веселухи» в плане чего-нибудь попилить будет хоть отбавляй.

Серверы представляют собой в лучшем случае терминальный доступ, а по сути — файлопомойки.

Ответ который сразу пришел на ум исходя из вопроса: освой Alfresco — как-раз система для причесывания файлопомоек и создания бюджетной СЭД для среднего бизнеса.

Вот какие есть варианты:

Изучайте и осваивайте разные программные продукты, в том числе и на практике. Линуксы например можно изучать месяцами. Может, после этого окажется, что многие задачи можно сделать проще, лучше или автоматизировать. Научиться использовать виртуализацию, где это выгодно.

Под виндой (если хотите быть виндоадмином) изучайте AD, политики, настройку, правильную конфигурация с правами доступа и установку IIS, Exchange, Sharepoint, 1С (кто еще что добавит?). разворачивание локального сервера обновлений винды и продуктов. Антивирусы.

Изучайте сетевые и телефонные железки (для этого надо работать там, где они есть). Хороший админ должен уметь спроектировать, закупить и протянуть к примеру сеть на N рабочих станций в 3 удаленных офисах + телефония + зафаерволлить это все + настроить почту без спама и без попадания в спам. Плюс, настроить DNS и BGP-пиринг.

Крому виндоадмина, линуксадмина, и сетево-телефонного админа, есть еще и другие направления развития. Например, веб-админ: умение развернуть кластер веб-серверов с фейловером (так это наызвается? когда один дата-центр например падает, а система продолэжает работать), автоматизированным бекапом, VPN, балансировщиком нагрузки. Такой веб-админ умеет оптимизировать, находить узкие места, настраивать апачи, майскулы, постгресы, ораклы, нгинксы (например, включить кеширование на нгинксе так, чтобы динамические страницы остались динамическими, а статические кешировались для анонимных пользователей), node.js, ruby, redis, memcache. Умеет экономить на новых серверах оптимизацией и разгоном старых. Умеет пользоваться системами мониторинга.

Или вы все это уже знаете и умеете?

перезжайте в Тайланд фрилансером как я, там вам хоть ип хоть не ип, бросили и все.
pumainthailand.com/