Как сейчас обстоят дела с разработкой и поддержкой сайтов учебных заведений?

Я лично делал для одного лицея (т.е. я - в роли исполнителя).
Вначале мы вместе с Заказчиком описали и нарисовали в draw.io БП.
Затем сделали краткое голосование по спорным моментам с учителями и учениками.
После утверждения - работа была выполнена.
Туда вошли: электронный дневник, SMS-оповещения, система для распределения аудиторий и составления расписания (т.е. отслеживает корректность - автоматика), проведение презентаций и экспресс-тестирование на проекторе.
Где камни? В основном - недоработанный БП на этапе проектирования.
Это нужно предусматривать заранее - здесь меня спасла блочная модульность и легко было что-то добавить или поменять.

Знаю точно, что у школ и детских садов сейчас единый сайт, у каждой школы, к примеру, есть свой сайт на поддомене. Есть, конечно, школы (типо моей), которые из бюджета выделяли деньги на сайт, но их мало, и делают их обычно знакомые (родители учеников или еще как-то). Ответ скорее для продажника, чем для разработчика, поэтому сори :)

Если это обычная школа, тогда на сайт для директора и учеников не представляет особого интереса.
Если лицей или техникум, то тут уже интересней. Иногда могут заинтересоваться разработкой.
В институте напрягают студентов, чтобы не платить разработчикам.

У меня хотели заказать систему с разной инфой (всякие новости, расписания, нормативы и прочая фигня) и электронным дневником (с аккаунтами детей и родителей) для школ родного города. Просто бывшая одноклассница работала в управлении образования, и на неё это свалило начальство, а она сообщила мне. Потом началась война, проект свернули.
Ещё - несколько лет назад работал на одну контору, которая тоже подобные сервисы делает для школ, и они вводятся на областном уровне. Там работает распилооткатная система - т.е., делается госзаказ, и вы участвуете в тендере (как фирма). Суммы на разработку отдельно взятого сайта может достигать миллиона (-нов) рублей, если система большая. Во всяком случае, не меньше сотен тысяч. Покопайтесь на сайте госзакупок.
Для факультетов, кафедр и прочего делается силами студентов (меня в своё время напрягли). На чуть более высоком уровне (университет) могут привлекаться сторонние разработчики, но редко. Например, систему электронного заказа в огромной библиотеке моего универа делали (если не ошибаюсь) потом и кровью Мехмата.

Вставлю свои 5 копеек по поводу того, что нужно бы иметь сайтам вузов.

• Эффективные инструменты для почтовой рассылки, чтоб работники деканатов могли информировать студентов об изменениях в расписании, необходимости поднести какие-то документы, консультациях преподавателей. Это очень полезно для заочников, который не каждый день в институте появляются.
  
• ЦМСка для составляения расписания и информирование заинтересованных об изменениях.
  
• Файлохранилище материалов с нормальной каталогизацией - сейчас эта проблема решается дропбоксом, но интегрировать было бы неплохо.
  
• Инструменты для аплоада и системизации курсовых, лабораторных, контрольных. Многие преподаватели разрешают присылать им эти вещи на имейл, но поскольку системизация ложится на их плечи, то в периоды сессии все это теряется.
  

Очень объемный вопрос.
Вы интересуетесь с точки зрения какой роли?
На практике, это очень зависит от бюджета, а он, в свою очередь, - от статусности заведения. Могу осветить ситуацию для нескольких вузов (как заказчик) и маленьких детсадиков (как исполнитель :)).
Топовые вузы заказывают у студии (выбор исполнителя - см. комментарий выше про закупки), на поддержку выделяется техническое подразделение внутри вуза (общее для всего вуза), и отдельно назначаются ответственные за контент (это уже внутри департаментов, кафедр или факультетов). Бюджет, скажем так, можно считать неограниченным.
По функционалу также часто нужна LMS /E-learning (в идеале хочется видеть интеграцию с порталом вуза, но де-факто обычно не получается). Со студентами и абитуриентами оперативное общение в основном происходит в группах соцсетей и рассылках масштаба "новости нашей группы/кафедры".
Для детсадиков - делали сами или заказывали знакомым фрилансерам. Роль сайта - просто визитка. Все общение с родителями в социальных сетях (группах ВК).

***
Комментарий для iliyaisd - составление расписания отнюдь не входит в функционал Cms. Но инструмент для обновления/публикации расписания, да, хотелось бы иметь.