Стоит ли идти после специалитета в магистратуру?

Странно как-то спрашивать у абсолютно незнакомых людей, что делать со своей жизнью: еще 2 года просидеть на шее у родителей и заниматься онанизмом в стенах университета или найти работу и получать практические навыки.

Вы за 5 лет специалитета не поняли, чем именно вы хотите заниматься? Или вы всерьез думаете, что если будете высококлассным специалистом в какой-то области, то диплом магистра сильно повлияет на вашу зарплату?

По веб разработке в магистратуре вы врятли узнаете много нового, поскольку это динамично развивающееся направление, и наша неповоротливая система образования просто не успевает менять программу. Да и преподавателям в большинстве случаев это не надо. У нас в универе (на ИСиТе, кстати) как учили лет 5 назад верстать фреймсетами, так до сих пор и учат.

Если в вебе работаете, то толку скорее всего мало будет. А так зависит от вас.
Но разве после специалитета не в аспирантуру идут?

Не стоит тратить время и силы на это. Нужно сосредоточиться на профессиональном росте как специалист. Если вы сможете (или уже смогли) найти интересную работу то обычно она отбивает подобные желания, типа еще одно образование получить.

Если это будет ШРИ или ШАД Яндекса с дальнейшим трудоустройством туда, то почему бы и нет.
Или возможно другая какая-нибудь наукоёмкая современная контора обучит вас (возможно в содружестве с каким-либо ВУЗом), если в вас есть потенциал.
Вам очень срочно нужен большой практический опыт. Через пару лет сами поймете куда вам и зачем развиваться.

Поработайте, со временем решите нужно ли вам это. Второе высшее с магистратурой доступно во многих вузах, если что потом никто не помешает продолжить образование.

Поработайте. Если решите, что не хватит знаний, то продолжайте обучение. Самообразование ещё никто не отменял. А магистратура в Рашке не так высоко ценится.
Если хотите уйти в науку, то поступайте дальше.