В общем помню года полтора назад видел на ipad приложение (не jailbreak) бесплатное (не openvpn) которое умело переподключать твое VPN соединение (использовался обычный microsoft vpn pptp) в случае например если сервер vpn отключился/перезагрузился ну или просто соединение на девайсе wifi/3g и тд упало
