Как создать загрузочную флешку с iso-образами?

IHMO, самое удобное использовать Zalman VE-200,300,400

Для создания загрузочной флешки могу порекомендовать прогу unetbootin.sourceforge.net

Можно ли сделать генерацию меню на лету при загрузке или нужно каждый раз перегенерировать файл меню при изменении списка с образами?

На лету нет. Можно сделать скрипт, который будет генерировать новое меню (syslinux.cfg), для iso-файлов, но только после загрузки в базовую ОС.
1. Утилита unetbootin записывает ISO-образ диска с системой на USB-носитель FAT32
2. Устанавливает загрузчик syslinux.
Дополнительно вы можете прописать загрузчике syslinux.cfg другие операционные системы. Пример есть на wiki https://ru.wikipedia.org/wiki/Syslinux

Могу посоветовать криворукий multisystem. Работает нормально, автоматически добавляет имена в меню, сразу встроено несколько загрузчиков (+ grub4dos, syslinux).

Установка Ubuntu
#!/bin/bash
sudo apt-add-repository 'deb liveusb.info/multisystem/depot all main'
wget -q -O - liveusb.info/multisystem/depot/multisystem.asc | sudo apt-key add -
sudo apt-get update
sudo apt-get install multisystem

Easy2Boot - пользуюсь дома и на работе.
Просто закидываем образы в папки, ничего перегенерировать не нужно.

GRUB for DOS

unetbootin или dd + поставить флаг boot через parted или fdisk при необходимости.

На хабре есть как минимум парочка статей на эту тему.