Python и web-разработка, с чего начать?

Читай документацию по джанге, тем более она есть и на русском. Примеры сайтов там тоже есть.
Флакс проще как фреймворк, но на нём сложнее писать: надо самому организовывать структуру проекта, выбирать как хранить данные (SQL/NoSQL БД, файлы, ещё что-то), самому организовывать аутентификацию и т.д. Фласк гибче, но большие приложения на нём требуют бОльших знаний.
А для джанги есть куча готовых решений, начинать лучше с неё

Очень странный выбор для человека, что учит веб программирование с нуля, а я так понимаю это именно так.
dou.ua/lenta/articles/language-rating-jan-2015 - оригинал
gyazo.com/8de3648c0eee2d44785a41c7ae0abddb - анти роскомнадзор.
Как видите из веб языков, питон обгоняет только рельсы, ему очень далеко до первого места. Обычно питон применяется там, где распространенные веб языки не справляются, например отправлять заказы с веб сайта, сразу на принтер. Учитывая количество разных библиотек для распространенных веб языков, питон не выглядит перспективным.

Для себя выделяю, три основных направления в вебе:
Мобильные приложения - Java, C#
Сайты, серверная разработка - PHP, RoR, Node.js
Сайты, front-end - JavaScript

Особенно хочу выделить front-end, для новичка это направление имеет ряд плюсов.
1. Серверных программистов до жути много
2. Мелким конторкам редко требуются front-end разработчики, большинство вакансий будут от крупных компаний.
3. Меньшая конкуренция среди новичков на одно рабочее место.
4. Перспективное направление
5. JavaScript можно применять и на сервере тоже, новичку даже нужно, для лучшего понимания JavaScript и как все работает в целом.

Придумываете, какой сайт (веб-приложение, веб-сервис) хотите разработать. Для начала - лучше что попроще. Например, простая домашняя бухгалтерия (туду-листы и блоги - как-то заезжено уже все-таки, но тоже вариант)

Берете фреймворк (раз питон уже пробовали, его и берите). Лучше не попроще (что обычно трактуется как "по минималистичнее"), а по-мейнстримнее - где документация лучше и больше. Не уверен, как в питоне, но думаю, это все-таки джанго. Хотя и по Bottle\Flask просматривал неплохие материалы.

И начинаете реализовывать по туториалам, мануалам, геттинг-стартедам и т.д. Узнаете, что такое клиент, как работает браузер, что такое веб-сервер и сервер приложения, какие бывают протоколы, какие бывают базы данных и т.д. и т.п. - по ходу работы над задачей.

P.S. Это не единственный правильный подход. Многие, вероятно, считают, что сначала нужно выучить весь основной апи языка, потом - хотя бы почитать про алгоритмы, структуры данных и протоколы, затем - начать писать свои велосипеды и только потом перейти ко фреймворкам. Я считаю, в вебе такой путь ни к чему.