Обязательно ли уметь рисовать, для того чтобы стать веб-дизайнером?

То, о чем Вы говорите - иллюстрирование, а дизайн (графический, веб) совсем о другом. Конечно, желательно уметь рисовать, но совсем базового уровня вполне достаточно. И чувство стиля вещь совершенно не универсальная, слишком разные области его приложения, например - одежда, архитектура, интерьеры, полиграфия, веб и т.д.

Повторяю. Если человек хорошо разбирается в пропорциях (а это именно умение рисовать), он сможет придумать и реализовать любой дизайн. В котором и окошки и менюшки он легко сможет расположить в виде нужной фигурки.
Без умения рисовать, как я уже сказал выше, можно быть дизайнером. Но хорошим вряд ли, а крутым - никак.

Сергей: для того, чтобы быть хорошим и даже крутым дизайнером, повторюсь, быть художником не нужно.
Товарищ выше написал, что знает немало художников, которые отвратительные дизайнеры. Я тоже знаю несколько, кто пытался заняться дизайном. В дизайне полиграфии и веба, коими мне доводилось заниматься, нужны совершенно другие навыки. Можно сделать вроде красиво, но это будет неюзабельно/нечитабельно. Да, лучше минимально уметь рисовать, чтобы при необходимости нарисовать что-то простенькое не пришлось ходить на поклон к знакомым, хоть сколько-то рисовать умеющим или нанимать фрилансера, но рисовать портреты и картины - это вообще никак не относится к задачам, которые выполняют дизайнеры. Для этого, повторюсь, есть иллюстраторы. К тому же, хороший дизайнер сайтов должен хорошо разбираться не только в ui/ux, но и в цвете, и в золотом сечении, и в перспективе, да и еще много в чем. Но совершенно не понимаю зачем для этого художественное образование.

Можно, в принципе, развиваться в сторону верстальщика-дизайнера, в этом больше профита, но, в общем-то, можно быть и просто дизайнером, хотя в этом случае все равно надо иметь некоторое представление о том, как дизайн превращают в код - это сильно облегчает взаимодействие с заказчиком/верстальщиком, упрощая работу последнего.