Есть ли какая-то удобная и простая система для автоматизации запуска скриптов/ПО на нескольких машинах (Windows)?

Вы сами то это пробывали? А то насмотритесь маркетинговых материалов, руками не пощупаете, а советовать начинаете. Или вы просто ненавидите автора вопроса?

Сергей Ковалёв Не могу сказать что у меня 100 серваков этим управляется, с двумя IIS-ами, одним SQL и одним TFS под проект - как-то справляемся (бэкапы, рестарты, всякие деплои нестандартные с CI на TFS на проды), а вас есть что-то революционное под винду? С удовольствием посмотрю)

Сергей Ковалёв ну и заодно расскажите о проблемах с которыми столкнулись, может действительно не стоит вкладываться в это, мы-то еще маленькие, может пора на asp.net 5 мигрировать, да линуха поднимать, пока не поздно)

Станислав Макаров: Вы ради двух серваков настроили кастомные PS DSC, и те полотенца конфигов, которое под это требуется? =) Там прокуривание конфигов их подготовка и тестирование, минимум на неделю кодинга. При том, что 2 исы, скуль и тфс можно настроить вручную неторопливо попивая чаёк еще до обеда.
Я честно хочу увидеть хоть один продакшн деплой PS DSC. Даже в нашем корпоративном дата-центре трудозатраты на внедрение PS DSC еще пока не выглядят рациональными.

Сергей Ковалёв
> Вы ради двух серваков настроили кастомные PS DSC
Это сейчас их два, нам очень хочется, чтобы их потребовалось на порядок больше. Достигнем такого размаха или нет - увидим, но готовимся мы уже сейчас. Конечно, после анонса MS нормальной кроссплатформенной работы asp.net многие задачи можно будет решить иначе, но до недавнего момента это было не так.
Видите ли, мы ценим Chef и их аналоги прежде всего за возможность загитить конфиги и не попасть потом на утечку знаний из-за текучки кадров. Вы же, я думаю, знаете что в IT непринято задерживаться больше 2-х лет на одной позиции, а работу и полномочия рано или поздно делегировать нужно. Не знаю как другие с этим борятся, но для нас конфиги такая же часть продукта, как и код веб-сервисов.
И самое главное, многие клиенты захотят иметь наш сервис в on-premises режиме (берегут свои данные), поэтому работа с такими конфигами еще и залог прозрачности изменения конфигурации серверов. Т.е. такие клиенты врядли дадут нам подцепиться по VPN и переконфигурить им там все, даже начальное развертывание серверов планируется делать по прозрачному сценарию, который при необходимости можно будет показать местным IT-шникам. Будут они разбираться в скриптах или нет - уже их дело (хотя, видимо все-таки будут).
Так что полностью согласен насчет 2-х application-серверов и SQL-базы, которые и правда можно поставить за полдня, суть в том, что для нас эти конфиги станут рабочим активом, также как и основной код продукта (сегодня нужен IIS, вскоре уже планируется цепляться к корпоративному LDAP, чтобы смотреть юзеров и группы, потом захотят файлопомойку с привязкой к предметной области (для договоров и прочих справок) - еще понадобятся виртуалки или железные сервера, ну и т.д.).
В общем, если в течение 2-х лет поднимем на DSC более 20-30 серверов в общей сложности - я вам отпишусь)

Станислав Макаров: Хорошо, интересно будет посмотреть опыт в этом направлении :)