Как начать работать удаленно?

Лучше работы я в городе не найду, а переехать совсем не вариант

Всегда вариант.
Развестись с женой, бросить детей, забить на родителей.
Моралисты всю жизнь будут жить "не очень хорошо".

А зачем из админов лезть в программеры?
Если уже есть опыт в администрировании, то прокачивайте эту сферу.
До плюсов прокачайте парочку скриптовых языков и знание шелла.
Админы могут работать удаленно зарабатывая очень хорошие деньги.
Главное опыт и знания. С этим вроде бы у вас хотя бы на начальном этапе все впорядке.
Разовьетесь, прокачаетесь, наберетесь опыта, найдете постоянных заказчиков и будете отгружать деньги мешками! Есть несколько знакомых, кто именно так начали и отлично работают, админами были, админами и остались, но только уже стали с опытом АДМИНАМИ, с большой буквы что называется. Развивайтесь. И не забывайте про околоадминные области, всякие циски, сети, и все такое, английский язык - само собой, вперед и с песней!

Расскажу, как я начинал работать:
Я работаю .net программистом, последние проекты делаю на webapi(бекэнд)+angularjs(фронт).
Работаю фулл тайм, из дома выезжаю в 8 утра домой приезжаю в 19.30(рабочий день с 10 до 18).
Было очень большое рвение к фрилансу, и вот в один из дней я наткнулся на статью на хабре(теперь уже мегамозг: megamozg.ru/post/6062 ). Мне понравилась статья и я решил попробовать, где то неделю делал отклики на все подходящие мне проекты по скилам(3-4 отклика в сутки)... Где то через неделю ответил заказчик с фикс прайсом 500$(я сделал субмит на 500 в то время как заказчик указывал не более 900, а индусы в среднем субмитили на 700). Задача была простая достаточно, у них было приложение на винформс по распознованию фоток(или что то в этом роде), нужно было вынести логи в wcf сервис. Мы договорились и я начал работать, где то через неделю показал промежуточный результат, все было ок, но были нудные проблемы в реализации, косячили их dll с распознованием итп...И я слился, сказал что не могу доделать и что заказчик сам может решить сколько платить... На мое удивление я получил 250$ за не завершенную работу и отзыв 4.65, писали что хороший читаемый код, но я отказался завершать работу... Вывел деньги и забил на этот акк(удалил его) и забил на фриланс где-то месяцев на 6-8. Потом родился ребенок и я решил, что пора! Зарегал новый акк и начал опять оставлять отзывы на проекты, и опять где-то через неделю я нашел проект, нужно было сделать тестовое задание angularjs+signalr+webapi, и чтобы хабы в сигналр проверяли авторизацию([Authorize] атрибут). Перед субмитом я сделал полностью тестовое задание(мне было самому интересно сделать его) и в субмите я уже отправил исходники тестового задания, но так делать не советую. Через сутки со мной связался этот заказчик, попросил что то дописать и принял работу. Я субмитил опять меньше чем все(заказчик выставлял не более 300 баксов, я субмитил 100, когда в среднем были 200). через 2 дня мне оплатили мои 100 баксов и чувак постучался в скайп. Как итог: я после основной работы прихожу домой и работаю с ним уже третий месяц, мы договорились об оплате через пайпал(напрямую не через upwork), ставка у меня не большая 22.5$/h. Отработал более 100 часов на него, в неделю работаю 12-17 часов. Иногда в серьез подумываю забить на основную работу и уйти на фулл тайм во фриланс, так как во фрилансе я буду зарабатывать больше явно. Останавливает только одно, бросить стабильный заработок и уйти...Есть ипотека и пока боязно=)

з.Ы. как показал мой опыт, работу может выбить абсолютно любой на upwork, получить часть оплаты можно даже в случаи кидалова, если работа делалась на совесть, главное упорство и делать отзывы и учитывать моменты которые описываются в статье на хабре(мегамозге)... Удачи вам в ваших начинаниях, главное упорство и все получится.

Видите вверху поле "найти вопрос, ответ, тег или пользователя"? Если у вас уйма свободного времени, можете воспользоваться им и поискать ответы на свой вопрос.

Сисадмину проще и быстрее освоить и заниматься back-end'ом, если уж очень хочется работать в сфере web-технологий. Front-end очень обширная область, как мне кажется трудно будет все в голове удерживать. Тем более мало изучить языки и фреймворки, эта сфера сейчас бурно развивается и нужно развиваться вместе с ней, т.е. "бежать" чтобы "оставаться на месте":)

Лучше начните работать на удаленке, чем лезть во фриланс. Это разные вещи. Здесь регулярно появляются вакансии, есть рассылка: https://moikrug.ru/vacancies
Также вакансии на удаленку можно найти на популярных фриланс-сайтах

Попробуйте поработать сначала из дома над текущим проектом. Договоритесь с работодателем, скажем на день с неделю. Посмотрите, что получится. Если появятся сложности, проанализируйте и исправьте. Не все могут работать удаленно. Когда вы поучувствуете, что в состоянии в одиночку взять проект и выполнить его - найдите и поработайте над парой-тройкой проектов на биржах или найдите удаленные заказы еще где-то. Если все пойдет хорошо - можно начинать работать всерьез. Я много писал на тостере по данной тематике - можете посомтреть мои сообщения в профиле.

Начать очень просто - берете и начинаете :) Я думаю, ваш вопрос сводится к тому, где искать проекты/заказы/клиентов. Ищите на фриланс биржах. Их действительно много и чтобы найти что-то свое, придется попробовать.
Если возьметесь за это, крайне советую сразу купить себе премиум аккаунт на той бирже, которую выберите. Без ПА ничего толком не получится. Помимо того, что нормальные проекты для базовых аккаунтов, как правило, не публикуют, следует учитывать, что и заказчики недоверчиво относятся к ним.
Если вы админ, занимайтесь администрирование. Лезть в верстку не советую. Это не так просто, как кажется и вам придется немало времени потратить на то, чтобы достичь хорошего уровня.

А какой у Вас профиль как сисадмина? Я просто насколько знаю, там можно найти задачи и для администратора, если Вы можете заниматься настройкой серверов по удалёнке.