Стоит ли вообще регистрировать компанию?

Если это не смущает ваших клиентов, то "молодой" веб студии регистрация особо не нужна.
Если будете работать с ЮР лицами, то скорее всего, им нужно будет как-то вам платить, и вот тут будут сложности.

да ничем
основная идея регистрации ооо или ип у молодых студий что ни один заказчик серьезный без доровора работать не будет
а если у вас просто сайт и вы сидите по домам втроем , то и хрен с ним.
если дело пойдет зарегаете , а заранее регать смысла нет

Ничем, до тех пор пока на вас не будет оформлено заявление в МВД о незаконной коммерческой деятельности.
От сумм это может не зависить совсем, у нас следователи порой очень чудные :)

Можно работать по договору подряда, если клиенты не против.

Если среди Ваших клиентов есть не физ.лица, то однозначно стоит.
Обороты по фин.считам (счет кредитки/банка) менее 300K рублей в месяц проверяющих вообще не интересует.
Если принимаете оплаты в электронной валюте, то иметь юр. лицо безопасней (почти все ЭПС любят в неожиданный момент запросить подтверждение происхождения переводов в Ваш адрес).

Незаконная предпринимательская деятельность вплоть до уголовки... Любой недовольный клиент сотрудник или любой конкурент сможет накатать жалобу в налоговую. Они такие жалобы любят и обязательно рассмотрят Тк доказать легко и штрафы большие.