Где дешевле всего покупать ssl сертификаты и еще пару вопросов по ним?

Letsencrypt пока ещё в бете не для всех.

Где купить правильно перечислили. Добавлю ещё firstssl.ru - сравнимо по ценам, русские платёжки, русский суппорт.

> будут спрашивать о доверии к источнику?
Да. Точнее, они просто будут говорить, что сертификат недоверенный (а пользователи разбираться, скорее всего не будут).

> Можно ли один и тот же сертификат использовать для нескольких виртуальных хостов на одном сервере?
Можно, если сертификат выдан на несколько доменных имен (такие бывают). Но вообще у сертификата в полях перечислены те домены, для которых он "действителен".

> Где можно купить и недорогой?
Letsencrypt, startssl (правда, если много доменов - то там лучше заплатить $59 за год и сгенерить один сертификат на все, чтобы про поддержку SNI клиентами не париться).
Самые дешевые из разряда "не бесплатно, на один домен" - на namecheap.

От $4,38, вроде недорого?

тут
https://www.rapidsslonline.com/

comodo мы там покупали, выбор пал тем что было дешевле чем у других

Использую бесплатные SSL-сертификаты от WoSign
https://buy.wosign.com/free/
Раньше давали на 3 г., теперь на 1 г.
После настройки рейтинг А+ , пока всё устраивает.