В чём преимущества собственного сервера ip-телефонии, по сравнению с mango\zadarma итд?

Теоретически - можно.
Если под каждое конкретное направление - найти и подключить исходящую линию, с наиболее подходящим тарифом, грамотно настроить маршрутизацию звонков. Звонить можно и со всяких бесплатных софт-фонов.
Другое дело что на это придется потратить кучу времени и сил, а результат заранее никто не скажет.
З.Ы. В качестве GSM-шлюза можно юзать usb-модемы-свистки.

Если вас устраивает текущее положение вещей, то к чему вопросы? Посчитайте, сколько вы сможете сэкономить ежемесячно по максимуму оптимизируя внешние линии на своем сервере, посчитайте, получите ли вы прямой или косвенный доход от того, что добавите какие-то функции, которых нет в облаке. если будет выходить 2-5 экономии, забейте и успокойтесь.
Как правило в организациях на 50 и более работников внедрение IP-телефонии штука затратная. Нет, конечно можно и на коленках все поднять, взяв списанный системник, но если хочется стабильную работу, сравнимую с тем же манго, то готовьтесь отдать те самы 2-5 т за каждый внутренний номер в сумме в процессе внедрения. Итого получаем окупаемость в несоклько лет. Смысл?

Смысл в том, что если вы маленькая компания, которой нужно только звонить - вам лучше пользоваться облаками.
Но если ваша маленькая компания прибавит к себе +20 сотрудников, необходима будет CRM для того чтобы контролировать взаимоотношения с клиентами и пресекать факапы сотрудников - тут без своего собственного не обойдёшься. Только вот с облака перелазить на собственный - те еще издержки

Буду краток.
Если в штате есть человек, который потянет все вопросы телефонии "в нагрузку" и при этом вы уверены что всё будет работать качественно и стабильно, то имеет посчитать текущие затраты, которые останутся. Если человека нет - его зарплата перевесит ваши ежемесячные затраты хозяину облака...

Как вариант можно обслуживание своего сервера телефонии отдать в outsourcing. Расходы на содержание несколько уменьшаться по сравнению со специалистом в штате.