Как настроить outlook для перемещаемых профилей Windows?

1) в рамках roaming-профиля должна перемещаться папка %USERNAME%\AppData\Roaming, она для этого и была сделана; все адекватные приложения кладут все, что должно ездить вместе с пользователем, сюда. В т.ч. настройки, если они не в реестре;
2) в аутлуке файл данных всегда можно положить куда душе угодно. Дефолтовое расположение для PST-шек - это Outlook Files в подпапке Documents, которая вроде как уже у вас ездит. OST-шки лежат в AppData\Local и роумингу не подлежат, т.к. представляют собой локальный кэш IMAP-аккаунтов.

Настройки браузеров тоже можно закинуть в \Roaming. С другой стороны таскать pst с мейлами по сети каждый раз когда пользователь логинится, не очень гуд (смотря какие квоты ящика, конечно). Чем imap не устраивает с хранением писем на почтовом сервере?