Ну в теории, мы как делали -
1) берем сервак
2) настраиваем переадресацию с .jpg на .php
3) .php выполняет какую-то работу, а пусть даже многопоточным курлом с проксями раз 50 заходит на ваш сайт
4) после выполнения кода выдаем заголовки и картинку - картинка будет как ни в чем не бывало, только с дикой задержкой, пока будет код выполнятся. Хотя если покурить, то наверное можно из пхп запустить соседний скрипт, который и будет пыхтеть, а картинку выдать сразу же.
Да, то что вы сказали - сделать можно.
Только сервису по сжатию картинок не впал ваш сайт и тем более его прокачка и зафейливание аналитики.