Существуют ли плагины, позволяющие шифровать ссылки на вложение?

Да, но ссылки записаны в контенте страниц \ постов \ виджетов, то есть оптимальное решение - пройтись по всем постам в бд и дополнительно проверять на наличие ссылок перед сохранением. Далее, необходимо, как вы и указали, генерировать идентификатор для сессии пользователя, сохраняя его в таблице + добавляя rewrite rule для того, чтобы WP понял, что должна делать данная ссылка. 2-3 дня минимум.

А в рамках моих тикетов разработка плагина наименее предпочтительна) Поэтому я и спросил, может, такой уже имеется.

Алексей Николаев:

пройтись по всем постам в бд и дополнительно проверять на наличие ссылок перед сохранением

Вы же вроде хотели уникальные идентификаторы в пределах сессии? Тогда не при сохранении, а только при выводе в шаблон. И при чем тут rewrite rule вообще?