Легальный вывод с upwork — миф или реальность?

>И поэтому меня мучает вопрос - является ли схема с user agreement и инвойсами (хз что это) чисто белой или это полусерая схема, лишь бы хоть как-то обелить доходы перед налоговой?

Налоговая как не интересовалась Вами пока Вы не платили налоги, так и не будет интересоваться, когда платить начнете. Особенно с 2016 по 2018 - пока действуют надзорные каникулы. Заинтересуется только когда будете закрывать ИП (если будете), и то, если последние три года вашей деятельности не будут состоять из нулевых деклараций.

Даже когда заинтересуется, если сумма уплаченных налогов соответствует движению средств по счету, даже если у Вас вообще нету никаких документов объясняющий откуда деньги, максимум что Вам светит, это штраф 30 000, не чаще чем раз в квартал. Могут еще и нервы потрепать, но не по закону, а на правах любого недоброжелательного встречного, что в органах встречается все реже.

Реальные проблемы у Вас будут (точнее могут быть) с валютным контролем банка с которым будете работать. У основной массы банков ориентированных на предпринимателей схема работы с Upwork отлажена. У модульбанка логотип Upwork - вообще на странице валютного контроля https://ext.modulbank.ru/?cityid=f27b4452-0f6f-e41...

Банки требуют именно правильно оформленные публичную оферту и инвойсы. Некоторым банкам вместо инвойсов достаточно скриншотов, но при закрытии ИП скриншотами Вы не отделаетесь. Убедиться, что правильно оформленных инвойсов и публичной оферты Вам хватит для закрытия ИП - Вы можете заранее у своего налогового инспектора (не исключено, что именно Вам придется его просвещать и показывать соответствующие законы).

К юристам обращаться бесполезно - даже лучшие из них в теме чаще всего плавают. Слишком редко им попадаются такие клиенты/вопросы и слишком много специфики в деятельности Upwork. Исключение - юристы специализирующиеся на внешнеэкономической электронной коммерции. Найдете такого, познакомьте меня с ним.

Лучшие консультации Вам дадут сотрудники валютного контроля того же модульбанка или банка Точка. Чистота сделки в глазах контролирующих органов - одна из услуг которую они предоставляют.

Если не готовы вручить свою судьбу валютному контролю банка, соберите в гугле ссылки на статьи по теме легализация oDesk|Upwork и перечитывайте по одной ссылке в день или неделю. То что раньше казалось спорным или китайской грамотой, через несколько недель или месяцев станет простым и очевидным.

Почитайте по ссылке: похожий топик, в нем я давал расширенный ответ, как это все работает.
Налоговая декларацию за 2015 нормально приняла.
Как легализовать доходы с зарубежных фриланс бирж для ИП (Россия)?

В данном случае белизна схемы зависит исключительно от вас. Если, после получения денег, вы сами сходите в налоговую и задекларируете свой доход и заплатите налог с него, то все будет полностью легально.

Вы сейчас получите лучший совет - идите к юристу. Ни один тут человек вам не "отбелит" доходы.
Ваш user agreement - договор публичной оферты, в РБ такие договора обычные и признаются письменной формой договора, что делает их статус более чем настоящим и существенным. В РФ думаю точно так же (имея юристов, выяснить это не проблема).

Далее:
"Более того, в самом user agreement сказано, что апворк не является налогоплательщиком за фрилансера, и каждый фрилансер мол должен сам решить эту проблему с налогами."
Вы такой смешной. Вы мне покажите хоть один сайт, который бы обязался за вас платить налоги. Это ваша обязанность, всегда и везде.

В общем. Единственным верным решением, будет поход к юристу. Потому как сами вы можете, у себя в голове или наслушавшись чужих советов, придумать чушь считая ее "белой схемой".

Все вопросы лично решаются с валютным контролем. Сходите и обсудите их с ним , неча тут разглагольсттвовать.

инвойсами (хз что это)

По сути - счет на оплату.