Какая информация передается при подключении к сети?

Можно ли как-то скрыть передаваемую информацию о машине, с которой я выхожу?

Есть ли возможность анонимизировать себя, при данной авторизации сети?

Ryuk ...: информацию о машине передаваемую куда? Если интересует безопасность обмена данными с интернетом, то используйте https, vpn с шифрованием. Сейчас множество популярных сайтов поддерживают https, этого достаточно для защиты.

Ryuk ...: я не совсем понимаю, что значит анонимизировать при авторизации в сети. Допустим, у администраторов есть список, в котором написано что у Васи Иванова логин vasya, и они могут без особых проблем (на самом деле всё зависит от того как устроена сеть) посмотреть, авторизован vasya сейчас, или нет. В каком месте, в описанной модели, нужна анонимность?)

Андрей: vpn еще не пробовал, но через тот же ТОР подключиться можно только с помощью моста.
И еще, можно ли как нибудь обойти аутентификацию при подключении, или прокси сервер (или еще что) не будут пропускать мои запросы?

Андрей: анонимность нужна в авторизации. Т.е. если я авторизуюсь например не как Вася, а как Коля, чтобы выйти на мою машину было нельзя.

Если у вас есть логин и пароль Коли, то ничто не мешает вам авторизоваться как Коля. При этом поменяйте мак-адрес, чтобы нельзя было связать ваш настоящий компьютер и тот, которым вы станете на время использования чужого логина. При пользовании вай-фай сети определить что это именно вы используете чужой логин достаточно затруднительно.
Можно ли обойти аутентификацию - сильно зависит от времени и средств атакующего и устройства атакуемой сети. Вряд ли я вам помогу в данном вопросе.
Другой вопрос - зачем всё это? Если нужно скрыть ваше пользование сетью - проще будет не пользоваться, использовать мобильные сети, например. Если нужно сохранить в тайне передаваемые данные и посещаемые сайты - тот же vpn, https вам успешно поможет в этом. Для чата, например, телеграм.

Как выше сказали, при авторизации через чужой аккаунт и смену mac-адреса вычислить именно меня будет затруднительно. Можно ли как-то усилить свою анонимность, чтобы мой компьютер нельзя было отличить от телефона подключенного к той-же сети (телефон конечно грубо сказано, хотя бы невозможность определения модели машины)?

Ryuk ...:
На самом деле, даже если вы никуда не подключаетесь, но у вас включен вайфай - все равно можно с хорошей долей вероятности определить не только вас, но и ваши привычные места (например примерное расположение дома/офиса) просто по тому, какие WiFi сети ищет ваш компьютер, а вашу ОС и производителя компьютера идентифицировать по тому, какие DNS-имена она запрашивает и к каким серверам (например NTP или обновление драйверов от производителя железа или еще куча вариантов) обращается.

Если вы действительно хотите спрятаться - к этому надо подходить основательно, предварительно много раз подумав, а надо ли вам это - или можно просто принять риски и быть "как все".

Владимир Дубровин: что вы подразумеваете под основательным подходом, и можете посоветовать "что почитать" по данному разделу?

Ryuk ...: основательный подход - блокировать информацию на всех уровнях, т.е. убедиться, что никакой идентифицирующей информации не светится на канальном уровне (запросы на подключения к сетям, MAC и т.п.), на сетевом уровне (например TTL пакетов позволяют определить тип операционной системы), транспортном (ISN, диапазоны ephimeral port'ов), репрезентативном (весь трафик должен туннелироваться куда-либо с шифрованием), прикладном (трафик от неиспользуемх приложений должен блокироваться, трафик разного назначения должен быть разведен по разным приложениям, профилям браузеров и т.п.), пользовательском (ваше поведение должно быть таким, чтобы вы не светили информацию там, где не надо). Но даже если вы все это сделаете, то получившееся поведение будет достаточно примечательным, чтобы привлекать внимание и чтобы по нему вас "узнавать" при необходимости. Это примерно как ходить по улице с натянутым на лицо чулком чтобы никто не знал, куда вы ходите, эффект вполне может получиться обратный.
Т.е. прежде, чем что-то сделать надо понять, чего вы хотите добиться и зачем. С большой долей вероятности вы смотрите в совершенно неправильном направлении. Нельзя заниматься безопасностью ради абстрактной безопасности, любые действия должны решать какую-то конкретную задачу.

Владимир Дубровин: спасибо за развернутый ответ!
Я понимаю, что если я буду "с чулком на голове", то вызову подозрения у админов, но меня интересует именно сам факт скрытия, т.е. чтобы нельзя было выйти на мой компьютер (т.е. на меня). Что может сделать админ с таким "анонимным" пользователем? И можно ли прикинуться другим пользователем, дабы не вызывать подозрений (какие еще есть способы)?
Интересуюсь не для безопасности, и не для атаки. Мне хотелось бы знать, какие возможности реализуемы, а какие нет, для того что бы знать, в каком направлении мне потом искать информацию.

Ryuk ...: ну если у вас задача все знать - узнавайте. Начните читать учебники по курсам / сертификацям Cisco CCNA/CCNP/CCIE Security и Microsoft MCSE:Security, на ближайшие лет этак 5 вам их хватит :)

Владимир Дубровин: хорошо, спасибо)