Почему при drag'n'drop сохранении чего-либо это не отражается в истории скачиваний chrome.downloads?

Не знаю. Это имеет значение?

Айсик Бендер: Насколько я понял из исходников, когда происходит drag&drop, многий функционал завязан на системные вызовы, все данные уходят в систему, а там уже где курсор будет, если в браузере, то система информирует браузера о drop событии.
В случае если файл перетаскивается в explorer.exe, система информирует процесс о drop событие и передаёт данные, далее explorer.exe создаёт файл и заполняет этими самими данными.
Браузер ничего из этого не видит, он передал данные изображения и на этом всё, что с этими данными стало ему не ведомо.