На каком стеке технологий лучше и проще писать Бота(надо изменять настройки на многих gmail аккаунтах)?

Из инструментов для анализа (какие HTTP-запросы имитировать) - сниффер Fiddler.

Из инструментов для собственно имитации - либо стандартный System.Net для отправки этих самых запросов, на его базе желательно написать удобную обертку-враппер (или можно сразу взять какой-нибудь RestSharp), главное точная имитация, проверяется сниффером.
Либо можно попробовать phantomjs, это браузерный движок, но не простой, а специальный, в нем есть то, чего нет в WebBrowser или Awesomium. В некоторых случаях это лучше, т.к. если много запросов и они сложные, то устанете их все формировать вручную да с точным соответствием и правильной обработкой ответов. А Google как раз имеет манию на количество.
Разумеется, можно комбинировать взаимодействие через движок и напрямую запросами.

Насчет языков, у C# в этом плане всё обстоит не худшим образом, еще можно глянуть Delphi и Python, где вроде бы с этим еще лучше, или же NodeJS (поскольку там работают с PhantomJS напрямую - собственно, он под него и написан), но там зато другое хуже, чем в C#.
Так что под винуду уж лучше C# + нужные врапперы раздобыть/написать.

Если нет API и много времени,
то можно посмотреть в сторону ZennoPoster.
Записываете шаблон, аля:

1. зайти в гугл
   
2. ввести логин/пароль
   
3. перейти на страницу настроек
   
4. ввести новый адрес
   
5. сохранить
   
6. перейти к шагу один
   

и скармливаете ему подготовленный файл с данными, который он построчно будет кушать.

Это сэкономит кучу времени.
Демо-версии будет достаточно для подобных операций.

Остановился на iMacros for Firefox задачу выполнил)) по моему самый оптимальный вариант) и новую гугл капчту разгадывает(сервисы антикапчти вроде предсотавляют готовый скрипт) и прокси умеет. И под все популярные языки программирования подходит.