Стоит ли заниматься поддержкой проектов на Delphi? Не тупиковый ли это вариант развития?

Тупиковый

Delphi это один из множества языков программирования, он не лучше и не хуже других языков.
Просто Delphi не так распиарен как, например, С++ или С#. Если есть хорошо оплачиваемая работа, если ты способен ее выполнить то я не вижу причины отказываться и язык программирования в этом дело десятое

Опыт как сказали выше - однозначно дело полезное.
Но опыт в чем? Если после этого вам подвернется хорошая вакансия на одном из активно используемых языков (например C++, C#, Java) - то вам будет немного неуютно от обилия инородно выглядящих кусков кода...
И да, пока вы спокойно кодите на засохшем делфи, в этих языках постоянно появляются новые фичи, пишутся библиотеки, разрабатываются паттерны.
Да, на делфи немало было написано, но сейчас он мягко говоря непопулярен.

Делфи используется все реже в новых проектах. Если язык и не умирает, то перспективы его очень туманны.

ИМХО, начинающему туда стоит только в случае безнадёги в других местах. Допустим, где-то в небольшом городе в регионах. Но при этом лучше тут же готовить "запасной аэродром". Ведь менять работу скорее всего придется и не раз за жизнь, а число вакансий делфистов сокращается.

Не будет бесполезным, с каждым новым языком, технологией становится легче изучить что-то новое, а знания постепенно становятся глубже и фундаментальнее.

Во-вторых, помимо "скиллов", у человека еще существует "деловая" сфера, грубо говоря, работать с начальством, заказчиками, общаться с ними, решать конфликтные ситуации - это тоже требует опыта, который дает абсолютно любая полезная работа, даже никак не связанная с профессией.

Однако, если есть работа по C-like, то лучше все-таки начать с них, и прежде всего, C#.

Годик можно поработать, параллельно изучая что-то более актуальное, а потом уехать в город побольше с крупными компаниями, интересными проектами и т.п. Конечно лучше сразу это сделать пусть даже и работать за еду стажером и арендовать подоконник :) Зато будет вагон неоценимого опыта и коллектив профессионалов у которых можно учиться. Ну может конечно не супер профессионалов, но вероятно лучше чем на нефтянном заводе. Через год-два (от вас зависит и только от вас) можно уйти на более интересную работу ну или вырости в джуна-мидла в этой же фирме.
Откройте например hh.ru и ужаснитесь количеству вакансий для программистов на делфи. Очень уж нишевой это язык и стек технологий.

Очень неблагодарная работа.

Но:
Если хорошо платят - это хорошо.
Если там системы ОЧЕНЬ СЛОЖНЫЕ - опыта наберешься.
Наберешься опыта общения в корпоративной среде.

Но дело то вообще не в этом.
Какие у тебя есть альтернативы? Дело только в этом.

Заниматься стоит, хотя путь действительно тупиковый, но иногда он того стоит, в буквальном смысле!
Нужно просто отдавать себе в этом отчёт, и доносить до работодателя что хотя его задачи гарантированно решаемы, но могут потребовать изучения большого объёма не качественного (если это так), недокументированного кода (если это так), на "умирающем" языке, что не сулит их потенциальному сотруднику никаких карьерных перспектив в будущем и более того сопряжено с определённым риском если отдаваться такой работе всецело...
...и если удаётся договориться о выгодной компенсации (люблю это понятие, у буржуев подцепил), а чаще всего удаётся, то можно получать хорошие деньги за не пыльную работу, в свободное время оттачивая катану своего ума на более актуальных платформах, на всякий случай...

"Нет плохого языка программирования есть плохой программист"

Люди которые говорят что "Delphi мёртв" делают свои выводы из объявлений по приёму на работу ...
Да согласен, это так. Но суть не в этом. Приходит на работу дубина и пишет программу на С++ далее по не понятным причинам увольняется или увольняют и на его место ищут такого же С++ программиста а не другого .... Вот и всё дело, большинство фирм сами даже понятии не имеют об языках программирования, смотрят на другие объявления и копируют ....

Что на счёт Delphi на нём можно написать всё что душе угодно ....
Начиная от простых задач заканчивая сложными задачами.
Для какого дела какой язык ЛУЧШЕ подходит ? Вопрос другой.

И в завершение скажу ... Опять же, не важен ЯЗЫК программирования важен ОПЫТ программирования, ведь зная 1 язык хорошо (пусть будет Delphi) ты легко сможешь перейти и на другие языки, ведь по сути все они одинаковы ...