Как для одного домена отвечать с разных серверов?

upstream files_backend {
    server 2.2.2.2;
}

server {
    location /files/ {
        proxy_pass http://files_backend;
    }
}

Установите на 1.1.1.1 nginx. А на 2.2.2.2 и 3.3.3.3 apache (или то, что хотите). Сам сертификат положите к nginx, и пропишите двумя аплинками два сервера, 2.2.2.2 и 3.3.3.3.
Как, кого и почему рулить надо читать доку по nginx. Это в одном сообщении не расскажешь.
Да. И от nginx до apache можно отправлять запросы по обычному http.

Касательно files.site.com - возьмите просто отдельный сертификат, у тех же StartSSL или Lets Encrypt.