Возможно ли на симуляторе смоделировать процесс обновления приложения?

Попробуйте:
-собрать «старую» версию приложения
-поработать с приложением/сформировать пользовательские данные. Ну или выгрузить эту папку через органайзер с девайса.
-не удаляя, собрать через xcode новую версию приложения

Приложения, установленные на симе, находятся в папке Application Support (там же вы можете посмотреть/изменить пользовательские данные)