Методы REST-сервиса получают файлы в виде строки, закодированной в base64. Также можно отправить обычный массив, первым элементом которого будет имя файла, вторым - содержимое в base64.
POST https://my.bitrix24.com/rest/entity.item.add.json HTTP/1.1
Host: my.bitrix24.com
Content-Length: 186
Content-Type: text/plain; charset=UTF-8
auth=xxx&ENTITY=menu&NAME=yyy&DETAIL_PICTURE[0]=1.gif&DETAIL_PICTURE[1]=R0lGODlhAQABAIAAAP%2F%2F%2FwAAACH5BAEAAAAALAAAAAABAAEAAAICRAEAOw%3D%3D
