1. есть так называемый
Adaptive User Interface,
то есть Вам же не только шрифт в вакууме надо менять, но и другие элементы UI, отступы, поля и тп.
Здесь хороший туториал для программистов iOS, но ознакомиться и понять, что происходит, может и дизайнер.
2. Векторную графику да можно использовать и не надо никаких танцев с разными размерами,
здесь вы можете посмотреть мой ответ и комментарии под ним.
3. Проблемы там тоже есть, но Вам наверное лучше кто то из тамошних ответит.