Как настроить несколько VPN (или прокси) на 1 ПК?

Anton

...Мои мощности условно не ограничены...

Вариант номер раз.
Я бы пошел следующим планом:
1. На каждую копию игрушки своя виртуальная машина.
2. Сервер с (условно) пятью IP.
3. На каждом IP свой VPN сервер
4. У каждой виртуалки свой коннект со своим сервером. (Так вы гарантированно получите изолированные копии программы каждая из которых на своем IP)
Но без VPN или прокси не обойтись.

Вариант номер два-с.
1. Первый пункт такой же.
2. У своего провайдера покупаем белые IP (если он конечно продаст несколько, не знаю не пробовал)
3. Подключаем комп через свитч к провайдеру, виртуалки настраиваем на получение каждой своего IP. (не так страшно делается, как звучит ;-), могу помочь, если возникнут трудности)
4. У каждой виртуалки свой коннект со своим IP в интернет. (Так вы гарантированно получите изолированные копии программы каждая из которых на своем IP)
Можно обойтись без VPN и прокси

PS: ценник на белый IP узнавайте у своего провайдера. Вряд ли больше ста рублей за штуку.

1) виртуалки с vpn
2) у каждой копии программы указывать прокси
3) облака c win server, неавно на хабре или гигтаймсе предлагали win2003 максимально дешевый

последнее под вопросом, т.к. не известно какие данные отправляются/определяются программой, может она смотрит все сетевые интерфейсы